Paolo Maldini, filho do também ex-jogador profissional Cesare Maldini (1932-2016), nasceu em Milão no dia 26 de junho de 1968. Atualmente é diretor-técnico do Milan.
É considerado pela crítica mundial um dos maiores atletas do futebol europeu. Ao longo de sua carreira, ganhou praticamente tudo o que disputou. Somente com a camisa do Milan, único clube que atuou, foram 26 títulos, desde a primeira partida, contra o Nils Liedholm em 20 de janeiro de 1985 até a despedida em de maio de 2009, quando se desentendeu com o brasileiro Leonardo.
Dentre as conquistas, a principal, sem dúvida, foi o Mundial de Clubes da FIFA de 2007, somado-se, ainda, ao Mundial Interclubes de 1989 e 1990, Liga dos Campeões da Europa (1989, 1990, 1994, 2003, 2007), Supercopa Européia (1989, 1990. 1994, 2003, 2007), Copa da Itália (2003), Supercopa Italiana (1988,1992, 1993, 1994, 2004) e Campeonato Italiano (1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004).
Entre os prêmios individuais, destaque para o melhor jogador do Mundial Interclubes de 2003. Recebeu, ainda, o Prêmio Bravo (1989), Seleção da Copa do Mundo (1994), Jogador do Ano pela World Soccer (1994), Seleção da Eurocopa (1996, 2000), Seleção da UEFA (2003, 2005), Oscar Del Cálcio (2004), FIFA 100, FIFPro World XL (2005), Orfey d?óro (2007), Melhor Defensor da UEFA (2007), Facchetti (2008) e o Recorde de atuação na Série-A com 635 jogos.
O sucesso com o Milan, no entanto, não se repetiu com a Seleção Italiana de Futebol. Paolo Maldini disputou quatro mundiais. Esteve nas Copas da Itália (1990), Estados Unidos (1994), França (1998) e Coréia / Japão (2002). Poderia ter se sagrado campeão. Isso se não tivesse recusado a Squadra Azzurra em 2005, em virtude dos compromissos com a Seleção Italiana em amistosos e datas FIFA. Um erro que custou o sonho da Copa do Mundo da Alemanha, o único título que não obteve.
Em 14 de junho de 2019 voltou ao Milan, agora como diretor-técnico, na vaga deixada pela saída do brasileiro Leonardo.
Paolo Maldini relembra sua carreira e fala sobre Neymar: "Em 2017, foi melhor que Messi e CR7". Confira a entrevista de Rodrigo Linhares que foi ao ar no dia 4 de fevereiro de 2018 no programa Plantão Paiquerê, da Rádio Paiquerê AM, de Londrina-PR: