Leonardo Jardim é um dos raros casos de treinador de futebol que não foi jogador profissional.
Atualmente está sem clube, após passagem pelo Cruzeiro entre 4 de fevereiro de 2025 e 15 de dezembro do mesmo ano. O Cruzeiro anunciou sua demissão um dia após a equipe paulista ser eliminada pelo Corinhitnas na semifinal da Copa do Brasil para o Corinthians.
Além do futebol, Leonardo Jardim mantém negócios de sucesso em Portugal, a produção de uvas e vinhos e o cultivo de azeitonas para comercialização de azeites extra-virgens na Quinta Jardim do Tua, no Vale do Douro.
Embora tenha nascido na Venezuela, em 1º de agosto de 1974, José Leonardo Nunes Alves Souza Jardim tem cidadania portuguesa, pois é filho de portugueses que retornaram à Ilha da Madeira quando Leonardo era ainda criança.
Sua trajetória profissional começou pelo modesto Camacha, da Ilha da Madeira, em 2003.
Passou por diversos clubes portugueses mais proeminentes em seguida, como Chaves, Beira-Mar e Braga, para depois fazer seu primeiro contrato com um clube estrangeiro, o Olympiacos (Grécia).
Lá pelo clube grego conquistou seus primeiros títulos, ambos na temporada 2012-2013: o Campeonato Grego e a Copa da Grécia.
Retornou a Portugal para trabalhar como treinador do Sporting, mas não levantou nenhum título na agremiação lisboeta.
Entre 2014 e 2019 teve uma boa passagem pelo Monaco (França), onde conquistou o título do Campeonato Francês, na temporada 2016-2017.
Na sequência, "fincou pé" no futebol árabe, com trabalhos pelo Al Hilal, Shabab Al-Ahli, Al-Rayyan e Al Ain. Na sequência, comandou a equipe do Cruzeiro, entre 4 de fevereiro e 15 de dezembro de 2025, dia em que foi demitido.
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