A estrela de Leonardo Nascimento de Araújo brilhou desde cedo. Vestir a camisa do Flamengo, jogar ao lado do ídolo Zico e ser campeão brasileiro com apenas 18 anos não é para qualquer um. Leonardo, que tanto conquistou como jogador do Fla e também do São Paulo, Milan e seleção brasieira, é parceiro de Raí no projeto Gol de Letra, que cuida de crianças carentes.
Trabalhou como treinador do Antalyaspor, da Turquia entre 28 de setembro de 2017 a 7 de dezembro de 2017, Leonardo deixou o clube, uma passagem pela Turquia que durou apenas dois meses. Em 25 de julho de 2018, voltou ao Milan para atuar como diretor esportivo, cargo que ocupou até 28 de maio de 2019.
Em 12 de junho de 2019 foi anunciado como dirigente do PSG, mesmo cargo que exerceu anteriormente, tendo permanecido até 2013.
Nascido no dia 5 de setembro de 1969, em Niterói (RJ), Leonardo deu seus primeiros passos nas categorias de base do Flamengo. Foi promovido ao time profissional em 1987. Era, então, o jogador mais jovem do time rubro-negro, que tinha estrelas como Zico, Andrade, Bebeto, Renato Gaúcho, Jorginho, Zé Carlos e Aldair.
Emocionou-se por jogar ao lado de seu grande ídolo Zico. Embora a CBF não reconheça, Leonardo comemorou como um menino que era o título brasileiro de 1987.
Tudo levava a crer que a carreira de Leonardo na Gávea seria duradoura como a de Zico. Mas o lateral-esquerdo ficou até 1990 defendendo o rubro-negro. Foi emprestado ao São Paulo, em uma troca que envolveu também o atacante Alcindo, o zagueiro Adílson, o lateral-esquerdo Nelsinho e o meia Bobô. Alcindo e o Leonardo foram defender o São Paulo. Bobô, Nelsinho e Adílson seguiram para o rubro-negro.
Com Leonardo como lateral-esquerdo titular do time comandado por Telê Santana, o São Paulo foi vice-campeão brasileiro. Leonardo permaneceu no Morumbi no ano seguinte e desta vez voltou a levantar taças. Primeiro, ele fez parte do time campeão brasileiro de 1991 (o São Paulo derrotou o Bragantino na final). Depois, o lateral foi campeão paulista.
Deixou o São Paulo para defender o Valencia, da Espanha. Lá, começou a jogar como meio-campista. Voltou ao São Paulo, em 93, com a missão de ser o camisa 10, algo que o São Paulo sentia falta desde a saída de Raí, no ano anterior. Leonardo não decepcionou na nova tarefa.
Foi o meia-esquerda do São Paulo campeão da Libertadores da América, em 93, e campeão mundial do Japão, no final do mesmo ano. Leonardo, aliás, teve presença importante no jogo decisivo contra o Milan, da Itália. De seus pés saíram jogadas para os gols de Toninho Cerezo e Muller. O Tricolor bateu a equipe italiana por 3 a 2.
Valorizado, Leonardo deixou outra vez o São Paulo. Foi para o Kashima Antlers, do Japão, por indicação de Zico. Mesmo longe do futebol brasileiro, o dublê de lateral e meio-campista foi convocado por Carlos Alberto Parreira para defender a seleção brasileira na Copa dos Estados Unidos, em 1994. Como Branco não estava em boas condições físicas no início do Mundial, Leonardo ficou com a vaga. Estava bem na lateral-esquerda, mas perdeu a cabeça em jogo contra os Estados Unidos, deu uma cotovelada no atacante norte-americano Tab Ramos e foi expulso. Leonardo não só deixou o jogo. Foi punido pela Fifa e não pode mais disputar aquele Mundial.
Em 1996, trocou o Japão pela França. Foi vestir a camisa do PSG, mesmo time em que Raí brilhava. No ano seguinte, deixou a Cidade Luz para jogar no Milan, da Itália. Em 1998, jogou pela seleção brasileira na Copa do Mundo da França. O Brasil foi vice-campeão, perdeu a final para a França, de Zidane, 3 a 0.
Depois de boa passagem pelo Milan, time pelo qual foi campeão italiano em 1999, Leonardo voltou ao São Paulo. Não foi o mesmo jogador. Talvez tenha sido prejudicado pelo excessivo número de contusões. Retornou à Gávea. Desta vez, jogando como meio-campista e não como lateral.
Na temporada de 2002/2003 jogou a sua última temporada pelo Milan como jogador e posteriormente transformando-se em dirigente do departamento de futebol e por fim em 2009/2010, assumiu o comando técnico rossonero em substituição a Carlos Ancelotti que se transferiu para o Chelsea.
Em julho de 2010, discutiu via imprensa com o proprietário e então Primeiro Ministro Italiano Silvio Berlusconi e foi demitido.
Após várias especulações que iria comandar alguns clubes brasileiros, como o São Paulo e o Flamengo, o ex-craque-galã acertou contrato com o maior rival do rubro negro de Milão, a Internazionalle.
Massimo Moratti, então presidente da equipe Neraazzurri anunciou a contratação de Leonardo no dia 27 de dezembro de 2010 para técnico, substituindo o espanhol Rafa Benitez.
Depois de uma temporada turbulenta na equipe italiana, em 17 de junho de 2011, Leo renunicou ao cargo de comandante da equipe de Milão. O rescaldo da temporada 2010-2011 foi título da Copa da Itália.
Após ser contratado pela Inter de Milão e fazer um trabalho não muito empolgante, foi chamado para assumir a direção de futebol do Paris Saint German, da França.
Pediu para ser desligado do cargo em 10 de julho de 2013. O dirigente tomou a decisão após ser suspenso por um ano ao empurrar um árbitro depois de uma partida da última temporada do Campeonato Francês.
Polêmica
Reconhecido na Europa como um dos principais dirigentes esportivos do planeta, Leonardo declarou em 2009 que a única saída para o Flamengo se tornar viável era vender o clube.
A repercussão foi imensa e abriu um grande debate sobre a gestão dos grandes clubes no Brasil.
Atuou em 166 partidas (90 vitórias, 41 empates e 35 derrotas) e também marcou sete gols, como consta no "Almanaque do Flamengo?, de Clóvis Martins e Roberto Assaf.
Pelo São Paulo:
Pelo São Paulo, em sua três passagens pelo time tricolor, foram 107 jogos (46 vitórias, 35 empates e 26 derrotas) e 17 gols marcados, números do "Almanaque do São Paulo?, de Alexandre da Costa.
Pela Seleção Brasileira:
Leonardo disputou ao todo 59 jogos pela Seleção Brasileira, sendo 37 vitórias, 14 empates e cinco derrotas. Marcou sete gols. Fonte: Seleção Brasileira - 90 Anos - 1914 - 2004, de Antonio Carlos Napoleão e Roberto Assaf.