Polêmico, temperamental e com uma personalidade forte,Chilavert começou a carreira no Sportivo Luqueño, time da sua cidade natal. Depois passou pelo Guarani-PAR até chagar ao San Lorenzo, da Argentina.
Depois de uma passagem pelo futebol espanhol, onde jogou no Zagragoza, o goleiro foi para o Vélez Sarsfield. Com a camisa número um do time argentino, fez história, participando da conquista de vários títulos, dentre eles a Libertadores de 1994, contra o São Paulo, e do mundial, contra o Milan.
Adiando o sonho do Tri
Em 94, o São Paulo chegou a terceira final de Libertadores consecutiva, para enfrentar o Vélez Sarsfield, do goleiro Chilavert e do treinador Carlos Bianchi. Na primeira partida os argentinos venceram por 1 a 0.
No jogo da volta, os torcedores são paulinos encheram o Morumbi esperando o tricampeonato, que ficou muito perto quando Muller fez 1 a 0, em cobrança de pênalti. Mas o Tricolor não conseguiu aumentar a vantagem e o jogo terminou assim.
Com os dois resultados iguais, a decisão foi para os pênaltis. E foi aí que brilhou a estrela de Chilavert. O goleirão paraguaio pegou uma cobrança de Palinha e ainda fez o seu. No final, o Vélez venceu por 5 a 3 e adiou o sonho do tri.
A muralha da Copa de 1998
Em 1998, o Paraguai fez uma boa Copa do Mundo, muito por causa das grandes defesas de Chilavert. Nas oitavas de final, contra a França, bem que o goleiro tentou parar os donos da casa, mas acabou vazado no último minuto da prorrogação com um gol do zageuiro Laurent Blanc. Os paraguaios voltaram para casa, mas Chilavert fez parte da seleção dos melhores do Mundial.
Declínio na carreira e a cusparada em Roberto Carlos
Em 2001, Chilavert deixou o Vélez e começou a decadência na carreira. De 2000 a 2002, defendeu o Racing Strasbourg, onde conquistou uma Copa da França, em 2001. Porém as dificuldades de manter o peso e muitos problemas extra-campo fizeram com que a passagem pelo futebol francês tivesse curta duração.
Nas eliminatórias para a Copa de 2002, O Brasil venceu o Paraguai por 2 a 0. Logo após o jogo, Roberto Carlos e Chilvaert foram se cumprimentar. Supreedentemente, o goleiro cuspiu na cara do brasileiro.
No Mundial de 2002 (Japão-Coreia), teve uma participação medíocre, chegando a ser apelidado de "buda" por conta do peso.
No final da carreira, ainda teve passagens pelo Peñarol, do Uruguai, e Vélez Sarsfield, onde encarrou a carreira em 2004. Pela seleção nacional, ele pendurou as chuteiras em 2003, com a incrível marca de oito gols, em 74 partidas.
O jogo de despedida de Chilavert aconteceu no dia 15 de dezembro de 2004. Estrelas do futebol sul-americano, como Iván Zamorano, Carlos Valderrama, René Higuita, Enzo Francescoli e Alex Aguinaga, abrilhantaram a festa de despedida do goleiro.
A partida foi realizada no Estádio José Amalfitani, casa do Vélez. Ele termninou sua trajetória como jogador com 546 jogos oficiais e 62 gols.
Após a aposentadoria, Chilavert foi comentarista de uma televisão norte-americana, na Copa do Mundo de 2006, na Alemanha, e foi consultor da Federação de Futebol do Paraguai. Hoje, Chilavert empresaria jogadores em seu país e quer ser presidente do Paraguai.
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