Mesmo em situação financeira delicada, o São Paulo foi ao mercado no início de 2021 e reforçou seu elenco de forma pesada. Logo nos primeiros meses da temporada, foram sete contratações e no decorrer do ano, mais duas. Poucas, porém, renderam o esperado.
Em 2021, o Tricolor do Morumbi contratou Miranda, Eder, Orejuela, Bruno Rodrigues, Willian, Benítez, Rigoni, Gabriel Neves e Calleri. Parte desses chegaram sem custos ao Tricolor, casos de Miranda, Eder e Willian.
Na comparação com os rivais, o Tricolor do Morumbi largou na frente. Enquanto o São Paulo apresentava suas contratações, Santos e Corinthians não contrataram no primeiro semestre do ano. Já o Palmeiras anunciou a chegada apenas de Danilo Barbosa no mesmo período.
Mas no balanço final, já com a temporada encerrada, o saldo das contratações são-paulinas não é positivo. Dos nove contratados, apenas três terminaram o ano como titulares e se destacaram: Miranda, Rigoni e Calleri.
Eder, Willian, Benítez e Orejuela sofreram com lesões ao longo do ano e quando estiveram aptos a jogar, não empolgaram torcida nem comissão técnica. Tanto que desses, Willian e Benítez já deixaram o clube, enquanto Eder tem futuro incerto. Já Gabriel Neves ganhou poucas oportunidades e não fez nenhuma apresentação marcante, ainda assim deve seguir no elenco. Bruno Rodrigues, por sua vez deixou o clube ainda no mês de julho após disputar apenas 85 minutos com a camisa tricolor.
Para 2022, a comissão técnica deseja uma reformulação de elenco. Para isso, uma lista com 14 nomes foram incluídos como possíveis dispensáveis e serão colocados no mercado. Com isso, o clube busca enxugar a folha salarial para investir na chegada de alguns reforços. Douglas Costa é um nome que está na mira são-paulina.
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